高反应活性的四元环产品包括环丁烷,氧杂环丁烷,氮杂环丁烷等。这类化合物在环上各个位置都可以官能化,并可以用于设计与合成一系列有生物活性的化合物,有着广泛的应用。例如,L-氮杂环丁烷-2-甲酸(2133-34-8)就是一种通过抑制胶原蛋白合成的抗血管生成抑制剂。它是L-脯氨酸的四元环类似物,引入时,可导致蛋白曲解。天然产物紫杉醇(paclitaxel) (Taxol®),和他的合成类似物多西紫杉醇(docetaxel),就是最著名的含氧杂环丁酮结构的药物示例。Joëlle Dubois和他的同事研究了氧杂环丁酮亚结构对多西紫杉醇的性能影响,并发现移除该结构后,这些类似物在生物测定中,活性均低于多西紫杉醇。
四元环化合物已经成为化学家们在药物探索上的马良之笔,适当的引入该结构总能收到良好的效果。科学家们的研究也引发了包含四元环结构的化合物在文献和专利中数量上的剧烈增长:
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■ Cyclobutanes & Cyclobutenes
英文名称
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中文名称
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CAS
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Bromocyclobutane
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溴代环丁烷
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4399-47-7
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Cyclobutylamine
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环丁胺
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2516-34-9
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Cyclobutanol
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环丁醇
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2919-23-5
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Cyclobutanone
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环丁酮
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1191-95-3
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(Bromomethyl)cyclobutane
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(溴甲基)环丁烷
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17247-58-4
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Cyclobutanemethanol
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环丁基甲醇
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4415-82-1
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Cyclobutanecarboxylic acid
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环丁甲酸
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3721-95-7
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3-Oxo-cyclobutanecarboxylic acid
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3-氧代环丁基甲酸
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23761-23-1
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1,1-Cyclobutanedicarboxylic acid
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1,1-环丁基二甲酸
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5445-51-2
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3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione
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3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
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2892-51-5
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3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
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3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
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5222-73-1
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3,4-Dibutoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
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3,4-二正丁氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
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2892-62-8
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3,4-Diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
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3,4-二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
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5231-87-8
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■Oxetanes
英文名称
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中文名称
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CAS
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Oxetan-3-one
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3-氧杂环丁酮
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6704-31-0
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β-Propiolactone
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β-丙内酯
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57-57-8
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3-Ethyl-3-oxetanemethanol
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3-乙基-3-氧杂丁环甲醇
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3047-32-3
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N-Boc-L-serine β-lactone
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N-Boc-L-丝氨酸 β-内酯
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98541-64-1
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■Azetidines
英文名称
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中文名称
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CAS
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Azetidine
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氮杂环丁烷
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503-29-7
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Azetidine hydrochloride
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氮杂环丁烷盐酸盐
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36520-39-5
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Azetidine-3-carboxylic acid
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氮杂环丁烷-3-甲酸
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36476-78-5
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3-Hydroxyazetidine hydrochloride
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3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐
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18621-18-6
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L-Azetidine-2-carboxylic acid
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L-氮杂环丁烷-2-甲酸
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2133-34-8
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Azetidine-3-carbonitrile hydrochloride
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3-氰基-氮杂环丁烷盐酸盐
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345954-83-8
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1-Boc-3-azetidinone
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1-Boc-3-氮杂环丁酮
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398489-26-4
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N-Boc-azetidine-3-carboxylic acid
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N-Boc-氮杂环丁烷-3-甲酸
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142253-55-2
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1-Boc-3-aminoazetidine
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1-Boc-3-氨基氮杂环丁烷
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193269-78-2
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1-Benzhydryl-azetidine-3-carbonitrile
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1-二苯甲基-3-氰基氮杂环丁烷
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36476-86-5
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1-(Diphenylmethyl)-3-hydroxyazetidine
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1-(二苯甲基)-3-羟基氮杂环丁烷
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18621-17-5
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