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? 聯(lián)芳基合成

　　1981 å¹´Suzuki等利用芳基硼酸在Pd(PPh₃)4的催化下與鹵代芳烴的交叉偶合合成了一系列聯(lián)芳基化合物, 該反應(yÄ«ng)稱為Suzuki 偶聯(lián)反應(yÄ«ng), 反應(yÄ«ng)過程可表示為:

　　Suzuki 芳基偶聯(lián)反應(yīng)因其反應(yīng)條件溫和、可容忍多種活性官能團(tuán)、受空間位阻影響少、收率高等優(yōu)點(diǎn)而成為芳基偶聯(lián)的重要手段。目前對該反應(yīng)的研究主要集中在反應(yīng)底物的選擇和催化劑體系的開發(fā)。

? 二芳基醚的合成

　　二芳基醚在抗生素和其它生物活性物的合成中有著非常重要的作用, 傳統(tÇ’ng)çš„Ullmann合成方法往往需要苛刻的反應(yÄ«ng)條件(反應(yÄ«ng)溫度為125~220 ℃),且不便純化,尤其是芳鹵中含有鈍化苯環(huán)的基團(tuán)時收率很低。Ｔheil 等利用芳基硼酸在Cu(OAc)₂催化下與酚進(jìn)行偶合反應(yÄ«ng)合成了二芳基醚,這一研究解決了二芳基醚合成中的一大難題。該反應(yÄ«ng)在室溫下即可進(jìn)è¡Œ,且收率高。這一反應(yÄ«ng)已在制藥工業(yè)中用于甲狀腺素的合成。

　? 芳香胺的合成

　　芳香胺是醫(yī)藥和農(nóng)藥工業(yè)的重要化合物。傳統(tǒng)的合成方法是在Pa或Ni催化劑作用下利用胺和芳鹵偶合。最近, Jon等報(bào)道了芳基硼酸與胺的催化偶合反應(yīng)來合成芳香胺, 反應(yīng)中的胺可用苯胺或烷基胺, 產(chǎn)物分別為二芳基胺和烷基苯胺。該反應(yīng)采用Cu(OAc)2作催化劑, 在室溫下即可進(jìn)行, 反應(yīng)收率較高。

? 催化加成反應(yīng)

　　與α,β-不飽和羰基化合物的共軛加成

　　在有機(jÄ«)合成中使用過渡金屬催化劑的催化加成反應(yÄ«ng)是合成C-C鍵的重要策略。近來不斷有報(bào)道介紹芳基硼酸與α,β-不飽和酮的不對稱共軛加成反應(yÄ«ng),所報(bào)道的這些反應(yÄ«ng)均有較高的收率和極好的區(qÅ«)域和對映異構(gòu)選擇性。1997å¹´Masaaki等研究了芳基硼酸與共軛烯酮的不對稱共軛加成反應(yÄ«ng), 開辟了一條合成β取代酮的新方法。反應(yÄ«ng)收率較高,且具有很高的對映異構(gòu)選擇性。反應(yÄ«ng)中水的用量對收率的影響很大, 但不影響反應(yÄ«ng)的對映異構(gòu)選擇性；苯環(huán)上的取代基無論是吸電子基還是給電子基, 對反應(yÄ«ng)的收率和對映異構(gòu)選擇性沒有影響。

　　與烯、炔的加成

　　Lautens等在水溶性TPPDS為配體的銠催化劑作用下, 探索了芳基硼酸與含芳香基或雜環(huán)芳香基鏈狀烯烴的加成反應(yīng)。同時利用改良的配體進(jìn)一步研究了芳基硼酸與其它不飽和化合物的加成反應(yīng)。如芳基硼酸與炔基芳香雜環(huán)化合物加成, 發(fā)現(xiàn)這類反應(yīng)有很好的區(qū)域選擇性和較高的收率。目前, 這類反應(yīng)已成為合成選擇性三取代烯烴的重要途徑。

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