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有机硼酸类化合物及其在分子识别中的应用

2016/7/26 13:30:20  作者:腾准&思域


  有别于无机硼酸,有机硼酸是指芳香基团或脂肪烃连接的硼酸类物质。有机硼酸化合物过去主要作为有机化学研究的重要中间体,广泛用于Suzuki偶联反应、二元醇保护、Diels- Alder反应、氨基酸不对称合成、醛选择性氧化以及酰胺化反应催化等。在生物医学方面,有机硼酸不仅可作为酶抑制剂用于肿瘤、微生物感染等疾病的治疗,还可作为荧光探针用于识别过氧化氢(化合物1)、糖类(化合物2)、铜离子(化合物3)、氟离子(化合物4)和儿茶酚胺类等物质的荧光的探针。目前研究最多的是应用有机硼酸化合物识别糖类物质的荧光探针。

 

 

  硼酸能够与1,2-二羟基化合物或1,3-二羟基化合物在水溶液中可逆性地共价结合,形成五元或六元环状酯。糖环结构中的顺式邻二羟基与硼酸的结合能力比简单链状邻二羟基化合物(如乙二醇)更强,因此硼酸可以作为糖探针的识别位点。

  糖是涉及生命活动本质的三类生物大分子之一, 是维持生命正常运转的重要物质基础。不论是基本的生命过程, 如细胞的分裂、增殖、分化, 神经系统和免疫系统平衡状态的维持, 还是疾病的发生、发展过程, 如炎症和自身免疫疾病, 癌细胞异常增殖及转移、病原体感染、植物与病原菌的相互作用, 都涉及糖的参与. 因此糖的识别和检测在医学、细胞生物学等生命科学领域具有重要意义。

  有机硼酸与糖结合能力的强弱一般通过测定两者混合后光谱(紫外、圆二色谱或荧光光谱)变化进行测定。但一般的有机硼酸(如苯基硼酸)与糖结合后不产生光谱变化,就需要其它的方法进行测定。1959年,首次报道的苯基硼酸与糖相互作用定量评价方法,又称为pH下降法,但实际测定的结合常数较光谱法相差很大,其原因主要是该法未考虑有机硼酸在不同pH下的杂化状态,因此所测结果不能全面地反映硼酸与糖的结合情况。研究发现,使用pH下降法所测得的实际上是Ktet;光谱法所测得的是Keq

  2002 年,Wang Binghe 教授提出基于茜素红S(Alizarin Red SARS)的三元体系竞争法作为测定苯基硼酸与糖结合的通用方法。该法较好的解决了普通苯硼酸因不含荧光团而难以准确测定结合常数的问题,从而为深入研究苯基硼酸与不同糖和二羟基化合物的结合规律提供了可靠的研究工具。进行了系统研究。结果发现苯基硼酸与二羟基化合物结合常数的差异主要取决于它们的结构特性,特别是二羟基化合物的O-C-C-O 二面角。通常该二面角越小,结合常数越大。另一个重要因素是降低硼酸 pKa 值有利于增加硼酸与二羟基化合物的结合常数。

  有机硼酸与糖或儿茶酚结构中的 1,2-二羟基发生可逆性结合,从而成为识别糖类和儿茶酚物质的重要识别位点。如果该硼酸结构与某些含有荧光团结构相连,导致有机硼酸与糖或儿茶酚类物质结合后导致荧光强度升高或降低,就成为有效的荧光探针工具。有机硼酸类化合物与含有儿茶酚类物质的结合能力比糖更强,因此也被用于构建针对儿茶酚胺类物质的化学探针。

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