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紫杉醇

2016/5/9 16:57:36 作者：腾准＆思域

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紫杉醇

紫杉醇，英文名称 Paclitaxel，别名泰素，紫素，特素，化学名称 5β，20-环氧-1，2α，4，7β，10β，13α-六羟基紫杉烷-11-烯-9-酮-4，10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13[（2’R，3’S）-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯]，分子量 853.92，分子式：C₄₇H₅₁NO₁₄。

1、基本信息

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基本信息

中文名：紫杉醇

英文名：Paclitaxel

中文别名：紫杉醇brTaxol
英文别名：Paclitaxelbr

结构或分子式： C₄₇H₅₁NO₁₄

CAS号：33069-62-4
MDL号： MFCD00869953

EC号：205-285-7

分子量： 853.91

Beilstein： 1420457

物化性质

性质：

本品为白色或类白色结晶性粉末。无臭，无味。难溶于水，易溶于甲醇、乙腈、氯仿、丙酮等有机溶剂。

熔点：213-216℃
溶解度：methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
Form：powder
Color：white

储存：

2-8°C

安全数据

安全术语：S26；S36/37/39；S45

风险术语：R40；R41

危险品标志：Xn

应用领域

具有独特的抗癌机理，美国国立肿瘤研究所所长一Broder博士称紫衫醇是阿霉素、顺铂之后巧年来被认为是对多种癌症具有疗效好、副作用小的新型抗癌药物。从目前开始，至今后相当长的时期内，人类同癌症的抗争，最有利、最有效的武器，还只能是紫杉醇。

小历史

　　 1963年美国化学家瓦尼（M.C. Wani）和沃尔（Monre E. Wall）首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉（Pacific Yew）树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验红豆杉中，Wani和 Wall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性，并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低，直到1971年，他们才同杜克（Duke）大学的化学教授姆克法尔（Andre T. McPhail）合作，通过x-射线分析确定了该活性成份的化学结构——一种四环二萜化合物，并把它命名为紫杉醇（taxol）。
1971年在红豆杉中发现紫杉醇，发现抗癌机理独特。
1992年美国政府将专利转让给施贵宝，紫杉醇面世。
1994年紫杉醇创世界抗癌药物全球销量冠军。
2000年紫杉醇销量创百亿（后受原料供应未有进一步上升）
2002年中央发文严禁砍伐野生红豆杉，鼓励人工种植。
2004年施贵宝专利到期，全球更多药厂介入紫杉醇生产。
2004年华源开始运作红豆杉项目并筹建直属紫杉醇提炼加工厂，目标成为：中国乃至亚洲最大红豆杉基地。
2005年中央再次发文，全国普查红豆杉资源，鼓励种植。
2005年此项目接受个人投资者投资。

鉴别

a.红外吸收：红外光谱图中的主要吸收带与对照品一致。
b.HPLC鉴别：在含量检测中，检测制备的色谱图中主峰的保留时间与标准制备色谱图中主峰的保留时间一致。
纯度：99-100%,以无水无溶剂的干燥品计.
有关物质：相关物质总≤2.0%
有机挥发性杂质:符合美国药典(USP)和中国药典(CP)有机挥发性杂质要求.
比旋度：[α]20 D=-49.0°~55.0°(10mg/mL的甲醇溶液)，以无水无溶剂的干燥品计。
水分：≤4.0%
炽灼残渣：≤0.2%。
重金属：≤0.002%
微生物限量：≤100cfu/g paclitaxel；符合对金黄色葡萄状菌、绿脓杆菌、沙门氏菌、大肠杆菌的无菌试验要求。
细菌内毒素:≤4.0%USPEU/mg paclitaxel

生产工艺

　　红豆杉树皮粉碎（越细越好），８５％～９５％酒精（料液比是多少？）３５－５５℃热回流浸提三次（每一次需要多少时间？），５０－７０℃真空减压浓缩至热测比重１．１～１．２ｇ／ｍｌ，氯仿萃取，萃取液浓缩成膏状，得紫杉醇含量１％氯仿膏，将紫杉醇含量１％氯仿膏加氯仿溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，氯仿－甲醇梯度洗脱，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量５～８％半成品，将紫杉醇含量５～８％半成品加丙酮溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，丙酮－石油醚梯度洗脱，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量２０～２５％半成品，用丙酮－石油醚系统结晶３～４次，抽滤，５０℃真空减压干燥，得紫杉醇含量７５～８０％半成品，１６Ｍｐａ压力层析分离，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，目标段浓缩物丙酮－石油醚结晶，抽滤，干燥，得紫杉醇含量≥９９．５％成品；
去除胶质的过程为：高压硅胶层析柱层析去除胶质，同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、７－表紫杉醇３部分

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