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联苯胺的合成方法、反应及用途

2016/8/23 16:50:16  作者:腾准&思域


 

  联苯胺又称4,4'-二氨基联苯,为白色针状晶体或淡红色粉末晶体,在空气中颜色逐渐加深,系联苯的衍生物之一,为IARC第一类致癌物,有强烈的致癌作用,健康和环境危害显著,曾是染料工业的重要中间体,由于它的毒性很强,已改用其他无毒或低毒的中间体。

 

联苯胺合成法方法

 

  1.由硝基苯还原生成氢化偶氮苯,再经重排而得。工业生产中,氢化偶氮苯重排经由联苯胺盐酸盐,再加浓硫酸得到联苯胺硫酸盐。

 

  2.硝基苯在碱溶液用锌粉还原为对称二苯肼,再在盐酸介质中分子重排为盐酸联苯胺,然后加入液碱使其成游离基即可。

 

  3.200kg硝基苯与180kg13%的氢氧化钠溶液混合,边搅拌边加热至95℃,分批少量加入锌糊(锌粉∶水=11),加锌过程中控制反应温度在100105℃,加完后将温度降至9095℃,并维持该温度下,再加入锌糊,至反应液呈淡黄色或无色,反应达终点。然后将反应液温度降至37℃,在4.5h内以先快后慢速度喷入雾状的30%的浓盐酸至ph值为5.8,过滤,滤液回收锌盐,所得粗二苯肼结晶用50%乙醇洗涤至中性,再用乙醇重结晶提纯,提纯后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的盐酸和400kg碎冰的混合物中,加完后搅拌至完全溶解,再加水使总体积达4500L,加热至9597℃,回流2h,趁热过滤,滤液冷却,用稍过量的40%的氢氧化钠溶液中和,即有联苯胺析出,过滤后,用水洗涤结晶并用水重结晶提纯,即为成品联苯胺。

 

联苯胺反应

 

  联苯胺反应是指过氧化氢酶分解H202。产生新生氧,后者再将无色的联苯胺氧化成联苯胺蓝,进而变成棕色化合物。

 

联苯胺的用途

 

  本品用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿B及偶氮缩合型有机颜料等。

 

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