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脯氨酸类有机小分子催化剂

2021/2/25 12:01:59  作者:腾准&思域


      手性有机小分子催化剂具有反应条件温和、环境友好、易于回收利用等优点,符合绿色化学的要求,成为近年来不对称催化领域的一个研究热点。

      脯氨酸及其衍生物在有机小分子催化反应中,显现了重要的作用。2000年,List等在JACS上发表了题为“Proline-catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions”的通讯论文,开启了有机催化发展的黄金时代,脯氨酸也成为最早直接用于分子间不对称Aldol反应中的有机小分子催化剂,并且可以高立体选择性地催化MannichMichael等多种不对称反应,在天然产物全合成领域有着广泛的应用前景。

 

      2012年,Nature上报道了G. CoulthardW. Erb等以脯氨酸催化合成前列腺素的新方法,这是典型的应用实例:

 


 

 

 产品无毒,环境友好。

·         催化反应无需惰性气体保护,条件温和,操作简便。

·         部分催化剂可溶于水,便于萃取分离。

·         两个对映体通常都有催化活性,且能够回收重复使用,具工业化应用前景。

 

中华试剂网可提供以下常见的脯氨酸类催化剂

 

 

 

Description

CAS

L-Proline, 99%, L-脯氨酸

147-85-3

D-Proline, 99%, D-脯氨酸

344-25-2

trans-4-Hydroxy-L-proline, 99%, 反式-4-羟基-L-脯氨酸

51-35-4

α-Methyl-L-proline, 98%, α-甲基-L-脯氨酸

42856-71-3

 

 

References:

1. ACC. Chem. Res. 2012, 45, 248 - 264

2. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395 - 2396

3. Anal. Chim. Acta. 2010, 661, 60 - 66

4. Chem. Commun. 2009, 41, 6145 - 6158

5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3333 - 3336

6. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10581 -10586

7. Nature, 2012, 489, 278 - 281

 

8. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4656 - 4660

 

其它手性小分子催化剂产品


Description

CAS

 

(S)-(+)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine, 97%

(S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷

64030-44-0

 

L-Azetidine-2-carboxylic acid, 98%

L-氮杂环丁烷-2-甲酸

2133-34-8

 

(S)-N-(4-Dodecylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide, 95%

(S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺

1068139-38-7

 

α,α-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol, 98%

α,α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇

144119-12-0

 

α,α-Diphenyl-N-methyl-L-prolinol, 97%

α,α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇

110529-22-1

 

(R)-(+)-2-(Diphenylmethyl)pyrrolidine, 97%

(R)-(+)-2-(二苯基甲基)吡咯烷

22348-31-8

 

(S)-(-)-2-(Diphenylmethyl)pyrrolidine, 97%

(S)-(-)-2-(二苯基甲基)吡咯烷

119237-64-8

 

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, 98%

(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇

22348-32-9

 

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, 98%

(S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇

112068-01-6

 

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether, 98%

(S)-(-)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚

848821-58-9

 

(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 98%

(S)-(-)-吲哚啉-2-羧酸

79815-20-6

 

(R)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine hydrochloride, 98%

(R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷盐酸盐

N/A

 

(S)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine hydrochloride, ≥99%

(S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷盐酸盐

N/A

 

(R)-(-)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine, 99%

(R)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷

84025-81-0

 

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine, 99%

(S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷

63126-47-6

D-Pipecolinic acid, 98%, D-哌啶酸

1723-00-8

L-Pipecolic acid, 98%, L-哌啶酸

3105-95-1

L-Prolinamide, 98%, L-脯氨酰胺

7531-52-4

 

(S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine, 98%

(S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷

51207-66-0

 

N-[(2S)-2-Pyrrolidinylmethyl]-trifluoromethanesulfonamide, 98.5%

N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺

782495-18-5

 

(S)-(-)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole, 98%

(S)-(-)-5-(吡咯烷-2-)-1H-四唑

33878-70-5

 

L-4-Thiazolidinecarboxylic acid, 98%

L-4-噻唑烷甲酸

34592-47-7

 

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