炔类化合物
炔类化合物含有碳-碳三键,属于不饱和化合物。很多中草药中提取的活性物质,一般含有炔基,在抗肿瘤方面具有突出的效果。炔类化合物一般不是很稳定,性质非常活跃,可以参与很多反应,广泛应用于有机合成。
1.亲电加成反应
加氢得到相应的烯烃或烷烃
加卤素得到乙烯基卤化物或烷基卤化物
加卤化氢得到乙烯基卤化物或烷基卤化物
加水生成羰基化合物(经过烯醇式中间体)
2.环加成
Diels-Alder反应,和2-吡喃酮经过消去二氧化碳后合成芳香化合物
Azide alkyne Huisgen环加成,生成三氮杂茂(三唑)
Bergman环加成,与烯炔化合物生成芳香化合物
炔的三分子缩合,生成芳香化合物
不规则炔经过炔换位生成新的炔烃化合物
Pauson–Khand反应中,炔烃、烯烃和一氧化碳发生[2+2+1]环加成
3.金属炔化合物的亲核取代反应
与烷基卤化物形成新的碳碳键
4.金属炔化合物的亲核加成反应
与羰基化合物生成中间产物醇盐,然后酸化生成羟基炔
5.硼氢化氧化反应,炔烃和有机硼化合物生成乙烯基硼烷
然后由过氧化氢氧化生成相应的醛或酮
被高锰酸钾氧化分解,生成羰基酸
由强碱导致的炔键在长链上的移动
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