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多肽合成中常用缩合剂比较

2021/3/16 12:30:16  作者:上海腾准生物


多肽合成中常用缩合剂比较

多肽合成中缩合剂的选择影响肽键的生成及副反应的发生,是合成各类结构多样的生物活性肽的保障。


根据结构,缩合剂主要分为碳二亚胺型、磷正离子型和脲正离子型。

 碳二亚胺型缩合剂
N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC):最常用的缩合剂之一,应用范围广,反应时间短。
N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC):生成水溶性反应副产物,成本低,适用于大量多肽制备,但单独使用会导致产物有较大程度的消旋。
DCC-HOBt复合缩合剂:目前应用最广的缩合方法之一,更有效抑制消旋,提升反应速率。
DCC-HOAt复合缩合剂:有效抑制消旋、提升反应速率,特别适用于保留肽段缩合构型,但价格较贵,不适于多肽的大规模制备。
注:HOBt,HOAt是缩合活化剂。
 磷正离子型缩合剂
卡特缩合剂 BOP:广泛用于多肽的固相法和液相法合成中,但副产物具致癌毒性。
PyBOP:副产物毒性低,反应活性相对BOP更高。
AOP、PyAOP、BrOP、PyClOP、PyBrOP:一类基于HOAt的磷正离子和-卤代的磷正离子型缩合剂,可高效地促进有空间位阻的酰胺键的形成,并广泛用于富含N-甲基氨基酸或C ,C -二烷基化氨基酸的多肽和生物活性肽的合成中。
 脲正离子型缩合剂
TBTU、HBPyU、HATU、TOTU:反应速度快,产物消旋小、收率高;但在富含N-甲基氨基酸的多肽合成中产物的收率和旋光纯度较差。
PyCIU、TFFH、BTFFH、CIP:在有空间位阻的多肽合成中有重要地位,用于含有N-甲基氨基酸和C ,C -二烷基化氨基酸的多肽合成中。
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