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多肽合成历史

2012/5/14 21:18:27  作者:labgogo


   多肽化学已经走过了一百多年的光辉历程,1902年,Emil Fischer首先开始关注多肽合成,由于当时在多肽合成方面的知识太少,进展也相当缓慢当时合成采用了苯甲酰,乙酰保护,脱去相当困难,而且容易导致肽 链断裂。直到1932年,Max Bergmann等人开始使用苄氧羰基(Z)来保护α-氨基,该保护基可以在催化氢化或氢溴酸的条件下定量脱除,多肽合成才开始有了一定的发展。到了20 世纪50年代,随着越来越多的生物活性多肽的发现,大大推动了有机化学家们对多肽合成方法以及保护基的研究,因此这一阶段的研究成果也非常丰富,人们合成 了大量的生物活性多肽,包括催产素(oxytocin),胰岛素等,同时在多肽合成方法以及氨基酸保护基上面也取得了不少成绩,这为后来的固相合成方法的 出现也提供了实验和理论基础。也就是这个阶段,Fred Sanger发明了氨基酸序列测定方法,并为此获得了1958年的Nobel化学奖。还是他后来发明了DNA序列检测方法,并于1980年再次获得了 Nobel化学奖,成为到目前为止唯一获得两次Nobel化学奖的科学家。1963年,Merrifield提出了固相多肽合成方法(SPPS),这个在 多肽化学上具有里程碑意义的合成方法,一出来,就由于其合成方便,迅速,现在已经成为多肽合成的首选方法,随后的发展也证明了该方法不仅仅是一种合成方 法,而且也带来了有机合成上的一次革命,并成为了一支独立的学科,固相有机合成(SPOS)。当然,Merrifield也因此荣获了1984年的 Nobel化学奖。也正是Merrifield,他经过了反复的筛选,最终屏弃了苄氧羰基(Z)在固相上的使用,首先将叔丁氧羰基(BOC)用于保护α- 氨基并在固相多肽合成上使用,其可以在酸性条件下定量的脱除,反应也非常迅速,在30min就可以反应完全。由于叔丁氧羰基(BOC)方法中,氨基酸侧链 的保护基团大多基于苄基(Bzl),因此也称为BOC-Bzl策略。同时,Merrifield在20世纪60年代末发明了第一台全自动多肽合成仪,并首 次合成生物蛋白酶,核糖核酸酶(124个氨基酸)。随后的多肽化学研究主要集中在固相合成树脂,多肽缩合试剂,氨基酸保护基的研究。1972,Lou Carpino 首先将9-芴甲氧羰基(FMOC)用于保护α-氨基,其在碱性条件下可以迅速脱除,10min就可以反应完全,而且由于其反应条件温和,迅速得到广泛使 用,到了20世纪80年代取代了叔丁氧羰基(BOC),成为了固相多肽合成中的首选合成方法。该方法中氨基酸的侧链大多基于叔丁基(But),因此,也称 为FMOC-But策略。同时,在多肽合成树脂,缩合试剂以及氨基酸保护,包括合成环肽的氨基酸正交保护上也取得了丰硕的成果。
   进入21世纪,随着蛋白质组学的研究深入,对于多肽化学的要求不仅仅是合成方法,而更多的集中在多肽标记与修饰方法,以及蛋白结构与功能模拟多肽的合成以及长肽或蛋白合成。

 

产品名称:N,N -羰基二咪唑(CDI)
cas号: 530-62-1 分子式:C7H6N4O MDL号:MFCD00005286
 
 

产品名称:N,N -二环己基碳二亚胺(DCC)
cas号: 538-75-0 分子式:C13H22N2; C6H11N=C=NC6H11 MDL号:MFCD00011659
 
 

产品名称:N,N -二异丙基碳二酰亚胺(DIC)
cas号: 693-13-0 分子式:C7H14N2; (CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2 MDL号:MFCD00065689
 
 

产品名称:1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC.HCL)
cas号: 25952-53-8 分子式:C8H17N3·HCl MDL号:MFCD00012503
 
 

产品名称:2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)
cas号: 16357-59-8 分子式:C14H17NO3 MDL号:MFCD00006703
 
 

产品名称:1-羟基-苯并-三氮唑(无水)(HOBt)
cas号: 2592-95-2 分子式:C6H5N3O MDL号:
 
 

产品名称:苯并三氮唑-N,N,N ,N -四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)
cas号: 94790-37-1 分子式:C11H16F6N5OP MDL号:MFCD00075445
 
 

产品名称:N-羟基琥珀酰亚胺(HoSu)
cas号: 6066-82-6 分子式:C4H5NO3 MDL号:MFCD00065691
 
 

产品名称:双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯(BOP-Cl)
cas号: 68641-49-6 分子式:C6H8ClN2O5P MDL号:MFCD00010077
 
 

产品名称:卡特缩合剂(BOP)
cas号: 56602-33-6 分子式:C12H22F6N6OP2 MDL号:MFCD00011948
 
 

产品名称:三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(PyBrOP)
cas号: 132705-51-2 分子式:C12H24N3P2BrF6 MDL号:MFCD00012503
 
 

产品名称:HCTU
cas号: 330645-87-9 分子式:C11H15ClF6N5OP MDL号:MFCD04973268
 
 

产品名称:6-氯-1-羟基苯并三氮唑(Cl-HOBt)
cas号: 26198-19-6 分子式:C6H4ClN3O; C6H4ClN3O·H2O MDL号:
 
 

产品名称:焦碳酸二苄酯
cas号: 31139-36-3 分子式:C16H14O5 MDL号:MFCD00043124
 
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