|
易操作的新型稳定氟化试剂
Hara等首次报道的IF5-Pyridine-HF(P2140)是一种新型的氟化剂。虽然五氟化碘（IF5）是强效氟化液剂，但是在空气中不稳定，会分解产生HF。P2140是晶体试剂，在空气中稳定，具有非吸湿性，容易操作，并且可作为五氟化碘的替代试剂。P2140可以被应用于如下各种硫化物的氟化反应1-4)。另外，P2140可以使烯烃进行立体选择性和区域选择性碘氟化反应5)。
优点
? 晶体在空气中稳定，具有非吸湿性
? 易操作
? 广泛应用于各种硫化物的氟化反应
硫化物α位的氟化
应用实例（第一个反应方程式）
室温下，P2140加入到乙基-2-[(4-氯苯基)硫]丙酸酯(122 mg, 0.5 mmol)的CH2Cl2溶液(2 mL)中，室温下搅拌24 h。将得到的黑红色溶液倒入水中(20 mL)，用CH2Cl2(20 mL x 3)萃取。萃取后合并的有机层先用NaHCO3溶液和Na2S2O3溶液冲洗，再用MgSO4干燥。经过减压浓缩，浓缩物用硅胶柱色谱法(洗提液：正己烷/醚)提纯，最终得到产率为89%的乙基-2-[(4-氯苯基)硫]氟代丙酸酯(117 mg)。
参考文献
- 1) S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron 2012, 68, 10145.
其他应用
参考文献
- 1) S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron 2012, 68, 10145.
- 2) M. Kunigami, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2014, 167, 101.
- 3) T. Inoue, C. Fuse, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2015, 179, 48.
- 4) M. Kunigami, S. Hara, Carbohydr. Res. 2015, 417, 78.
- 5) S. Yano, S. Hara, Synthesis 2015, 2839.
|
|