基本信息：
中文名称 五氟苯酚
中文别名 2,3,4,5,6-五氟苯酚;五氟酚;
英文名称 Pentafluorophenol
英文别名 pentafluoro-pheno;HOPFP;Pentaflurophenol;PFP-OH;pentafluoro-phenol;2,3,4,5,6-pentafluoro-phenol;PENTAFLUORPHENOL;C6F5OH;PFP;PERFLUOROPHENOL;
CAS号 771-61-9
分子式 C6HF5O
分子量 184.06400
物化性质：
外观性状 固体
折射率 1.4270
闪点 162 °F
熔点 34-36 °C(lit.)
密度 1.757
水溶解性 soluble
沸点 143 °C(lit.)
五氟苯酚的用途：
1.医药、农药、液晶材料中间体。
2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯 ,从而促进肽键的形成。 活化羧基 作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (
式1) 。又例如环肽的合成 (
式2) 。 五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成 ,例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (
式3) 。 磺酸基的保护基 五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯,从而保护磺酸基。在钯的催化下,这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (
式4) 。