基本信息:
中文名称 硼氢化锂
中文别名 四氢硼酸锂;硼氢化锂2M四氢呋喃溶液;锂硼氢;
英文名称 Lithium borohydride
英文别名 Lityium borohydride;lithium hydroborate LiBH4,orthorhombic;Lithiumborhydrid;lithium hydroborate;LITHIUM BORANATE;Lithiumtetrahydroborat;LITHIUM BORON HYDRIDE;Lithiumboranat;lithium boro-hydride;LiBH4;borohydruredelithium;
CAS号 16949-15-8
分子式 BH3Li
分子量 20.77580
物化性质:
外观性状 灰色-白色结晶粉末
闪点 ?1 °F
储存条件 库房通风低温干燥,与盐酸分开存放
熔点 280 °C
密度 0.896 g/mL at 25 °C
沸点 66°C/760mmHg
硼氢化锂的用途:
硼氢化锂 (LiB
H4) 是有机化学中最重要的还原剂之
一,属于硼氢化合物家族的成员。锂的金属性比钠和钾弱,因而在有机溶剂中比NaBH4和KBH
4 有较好的溶解度。硼氢化锂的还原能力比NaBH4和KBH4强,但是可以通过使用不同的溶剂来调控,次序大致为Et2O > THF > i-PrOH。加入锂盐或者叔胺可以增加它的反应速度,但NaBH4和KBH4没有这种效应。它的还原能力比LiAlH4弱,但具有较好的化学选择性。该试剂基本完全覆盖了NaBH4和KBH
4 的还原功能,甚至可以在低温下来完成。由于在低温下反应增加了试剂的可控性,因此LiBH4常常被用于一些具有特殊要求的羰基还原或者环氧还原。例如:1,3-氨基醇或者1,3-羟基醚等 (式1,
式2)。LiBH4与同类试剂最大的差异,或者说最重要的用途是将酯基还原成为相应的醇。虽然LiAlH4也可以完成该过程,但是LiBH4在酯基还原过程中具有非常好的选择性,羧酸、羧酸盐、氰基和N,N′-二取代酰胺均不受到影响 (式3,
式4)。LiBH
4 与环酰胺需要在溶剂中长时间回流才能将酰基部分还原为醇,但对二酰亚胺的还原却非常容易。如果使用手性环状酰胺作为辅助试剂与羧酸反应生成二酰亚胺结构,待完成手性辅助任务后,使用LiBH4不仅可以方便地切除辅助试剂,而且直接得到相应的醇 (式5,
式6)。