基本信息:
中文名称 三甲基氯硅烷
中文别名 氯化三甲矽;三甲基氯;
英文名称 chlorotrimethylsilane
英文别名 chloro(trimethyl)silane;Chlorotrimethylsilane;
CAS号 75-77-4
分子式 C3H9ClSi
分子量 108.64200
物化性质:
折射率 n20/D 1.500
蒸汽密度 3.7 (vs air)
外观性状 无色液体
储存条件 库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
闪点 104 °F
沸点 57 °C(lit.)
熔点 ?40 °C(lit.)
水溶解性 REACTS
密度 1.257 g/mL at 25 °C
三甲基氯硅烷的用途:
1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。
2.用作气相色谱衍生化试剂,用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。
3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合,α、ω一二酸酯的缩合环化,丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化,等等。
4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷,也可用作含羟基化合物如醇类的保护基,另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。 作为保护基团 三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类 、酚 、端炔 等的保护基团,反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中,TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物,使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (
式1) 。 在类似条件下,TMSCl也可以与酮类化合物反应,生成烯醇醚类化合物 (
式2) 。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。 对端炔而言,在锂、锌试剂等的作用下,端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (
式3) 。 在强碱作用下,TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (
式4) 。 加成反应 在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下,环氧化合物可直接与TMSCl反应开环,产物为O-端保护的硅醚化合物,脱去硅基团即可得到醇类化合物 (
式5) 。 TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (
式6) 。 消除反应 在TMSCl与催化剂存在下,环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应,生成碳-碳双键化合物 (
式7) 。 硅基乙烯基累积二烯烃的形成 在过渡金属催化剂的作用下,烯、炔能与TMSCl发生偶合,生成累积二烯烃,该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (
式8) 。
5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。