基本信息:
中文名称 2,6-二甲基吡啶
中文别名 2,6-二甲吡啶;卢剔啶;2,6-二甲基氮杂苯;2,6-卢剔啶;
英文名称 2,6-dimethylpyridine
英文别名 2,6-Dimethylpyridine;2,6-Lutidine;
CAS号 108-48-5
分子式 C7H9N
分子量 107.15300
物化性质:
外观性状 黄色
折射率 n20/D 1.497(lit.)
闪点 92 °F
蒸汽压 6.52mmHg at 25°C
储存条件 库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
熔点 -6 °C
密度 0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
水溶解性 40 g/100 mL (20 oC)
沸点 143-145 °C(lit.)
2,6-二甲基吡啶的用途:
在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸,用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂,还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用,可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性,可以催化醇的硅烷基化反应;该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被保护,反应几乎是定量进行的 (
式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (
式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇。脱保护TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (
式3)。Corey-Fuchs反应在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (
式4)。其它类型的反应在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下,可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (
式5)。另外,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用。在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药,另外还用作杀虫剂及助染剂等。